公元337年的東晉時期門第風氣極盛三品官家祝氏為了鞏固朝中地位攀附權貴將獨生女兒祝英臺（楊采妮）許配馬氏太守因為擔心無心向學的女兒失禮于人遂叫她女扮男裝來到書院好好進補因書院均是男兒祝氏夫人（吳家麗）拜托院長夫人對愛女特別關照 　　在書院祝英臺結識出身貧寒但苦心向學的梁山伯因情義相投兩人相交甚篤日日相對中祝英臺的女兒身被梁山伯識破兩人相愛自此梁山伯更加發奮讀書期望取得功名后將祝英臺迎娶進門然而門第的隔膜終難消除